影片讲述在双休制和作业减少等“宽松教育”下成长起来、被称为“宽松第一代”的三位30岁男子为恋爱、工作而奋斗的模样。冈田将生饰普通上班族，松坂桃李饰小学教师，柳乐优弥饰考大学11战11败的浪人。

改编自梶山季之同名小说中《卡彭大声哭》和《罗斯福大声笑》两篇短篇小说。阿尔卡彭是美国禁酒法时期成长起来的芝加哥黑手党头目。当时在美国芝加哥，旧金山等地有许多中国和日本的劳工，久而久之形成了各自的帮派，

百花王是一所有着严格等级制度的地方。不同的是，在这里的等级制度都是由组建好的小团体统一管理，而区分等级的方式则是每个人之间进行技能博弈。在这个地方里面，每一个人都会参与这种技能博弈并要定期缴纳会费。一旦负债交不起会费的成员，就会变成最低级，由高等级的成员支配。随着一名成员蛇喰梦子的出现，这里的等级制度开始变得岌岌可危。蛇喰梦子有着高超的博弈技术，在成员之间战无不胜。这导致百花王中的低等级成员越来越多，严重影响了小团体的管理。为了制止这种现象，小团体找来了脱离这里两年的曾经的技术王真玄与梦子决战。却不想真玄