藤原拓海由于不败的战绩，必然会受到新的挑战。《头文字 》的第二部着重突出拓海的成长，当然不乏激烈的挑战。最经典的要数赤诚和依吕波山路两位老大的比拼。年轻的拓海在爱情上触了礁，在输给帝王车队的

三个年轻水手——盖比（金·凯利 饰）、奇普（Frank Sinatra 饰）和奥兹（Jules Munshin 饰）要在纽约度过一天假期，他们决定好好享受这座大城市，最好能遇到爱情！盖比在地铁上对海报

四兄弟在农村拜把子，在去城里打拼时走散，再遇到时已经是三年后

1974 年 1 月，因为意外怀孕，身为两个孩子的母亲的工人安妮遇到了解放堕胎和避孕运动 (MLAC)，该运动在所有人眼中都是非法的堕胎。安妮的战斗将导致她遇到其他旅行者或对手......

善良的洁雯在休假登上了一艘豪华的邮轮，在船上遇上二位以前的同学，爱慕虚荣的凯丝和倩倩，洁雯在船上遇到了一个小扒手皮皮，偷偷上船只想找回从未见国的船长父亲，平时以扒窃为生，有一次给洁雯捉到，他好心地帮皮

怀揣梦想的职场小白突遭不幸，意外被集团霸总救下，从而展开了一段关于成长和爱情的故事。

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生日没有任何人祝福，这样过着寂寞生活的大学生次郎（小出惠介饰）在20岁生日那天突然遇到了生命中的那个“她”（绫瀨遥饰）。二人共渡了一个美好的夜晚。是夜，“她”从次郎的眼前消失了。一年后的生日，本以为还